Začnite pri knjižnici Mirana Jarca pri Gornjih vratih. Napotite se do Glavnega trga z Rotovžem in kamnitim vodnjakom ter Frančiškansko cerkvijo sv. Lenarta. V samostanu si lahko ogledate bogato knjižnico. Sprehod nadaljujte po Glavnem trgu do Jakčevega doma z 828 umetnikovimi slikami, risbami in grafikami. V bližini je znameniti Breg s slikovitimi hišami, grajenimi na ostankih srednjeveškega obzidja. Vredno si je ogledati tudi razstave Dolenjskega muzeja Novo mesto, zlasti arheološko, ki sodi v sam slovenski, po nekaterih predmetih pa tudi v evropski vrh. Le nekaj metrov naprej stoji kapiteljska cerkev sv. Miklavža, ki je najstarejši stavbni spomenik v mestu. Vstopite v lepotico iz leta 1429 in se zazrite v oltarno sliko renesančnega slikarja Tintoretta, ki ponazarja vstop sv. Miklavža v nebo. V proštiji za cerkvijo si lahko ogledate galerijo, knjižnico in multivizijsko predstavitev.